Jeho život a kariéru však v posledních letech sužovaly některé těžké a nepříjemné okamžiky: Zdravotní problémy: Před několika lety herec po kousnutí klíštětem prodělal těžkou lymskou boreliózu (lymskou boreliózu).

Byl nucen podstoupit dlouhodobou kúru antibiotik, zrušit řadu představení a výrazně omezit svůj pracovní rozvrh. Bankrot jeho osobní „farmy“: Jednou z největších ran pro Polívku byl bankrot jeho slavné farmy v Olšanech (zábavního komplexu, kde rozvíjel své „Valašské království“).

Kvůli dluhům byl projekt vydražen, což pro něj byl velký osobní i finanční šok. Uzavření staré divadelní budovy: Jeho stejnojmenné divadlo, Divadlo Bolka Polívky, v Brně čelilo vážným problémům kvůli zchátralému stavu budovy (byly objeveny konstrukční vady).

Divadlo bylo nuceno se naléhavě přestěhovat do nových a dočasných prostor, což zvýšilo organizační stres. Věková omezení: Sám herec v rozhovorech opakovaně přiznal, že s věkem jsou pro něj fyzické kaskadérské kousky, pantomima a excentrické klaunování, které byly kdysi jeho vizitkou, stále obtížnější.